Catan: Ciudades y caballeros es la más compleja de las expansiones de Catan y la que más transforma el juego original, haciéndolo más estratégico y aumentando también la duración de las partidas, por ello solo es aconsejable para jugadores experimentados, con ganas de ir más allá del juego casual y familiar. Las partidas de Catan: Ciudades y caballeros se juegan a 13 puntos de victoria en lugar de los 10 habituales. Uno de los cambios más importantes de esta expansión es el llamado dado de eventos. En cada tirada de dados, los jugadores, además de los dos dados usados habitualmente, lanzarán un tercer dado que podrá tener como resultado que los bárbaros avancen en su expedición hacia Catan, o que los jugadores puedan conseguir cartas de progreso si su ciudad está lo suficientemente bien desarrollada. En Catan: Ciudades y caballeros, los jugadores pueden protegerse del ladrón y sus efectos reforzando las murallas de su ciudad. Pueden construir estas murallas pagando dos ladrillos y de este modo aumentarán el número máximo de cartas que pueden tener en la mano cuando aparezca el ladrón. Otra forma de protegerse del ladrón es mediante el uso de los caballeros. En esta expansión ya no existen cartas de desarrollo, así que para conseguir caballeros los jugadores deben comprarlos directamente. Estos caballeros se colocan sobre el tablero y pueden utilizarse para alejar al ladrón, para cortar las rutas comerciales de los demás jugadores, para proteger las propias encrucijadas o para combatir a los bárbaros.
Cada vez que los bárbaros lleguen a Catan, todos los jugadores tendrán que sumar la fuerza de sus caballeros para hacerles frente. Si no lo logran, aquellos jugadores que hayan colaborado menos en el esfuerzo global verán arrasada una de sus ciudades. La última gran novedad de esta expansión son los tres nuevos materiales; Papel, Tela y Moneda, que solo pueden conseguirse en las ciudades que colinden con Bosques, Prados y Montañas, respectivamente. Estos nuevos materiales son los que permiten progresar a las ciudades y posibilitan la obtención de las nuevas cartas de desarrollo, así como la obtención del status de Metrópoli de las ciudades más avanzadas en cada uno de los tipos de progreso. Alcanzar este status otorga a los jugadores 2 puntos de victoria adicionales.
Catan: Ciudades y caballeros es la expansión definitiva de Catan, la que lo convierte en un verdadero juego de estrategia repleto de opciones y variantes. ¡Combinado con alguna de las demás expansiones (o con todas ellas) puede dar lugar a partidas absolutamente memorables!